Lösungsmittel
Solvents - mehr als nur organische Intermediate
Aliphatische Nitrile stellen eine der wichtigsten Erweiterungen des Portfolios der AlzChem dar. Basierend auf einer über 40-jährigen Erfahrung mit den aromatischen Vertretern wurde im Laufe der letzten Jahre auch die Darstellung einer Reihe von aliphatischen Nitrilen vom Labor bis in den technischen Maßstab etabliert. Interessant sind diese Verbindungen nicht nur als organische Synthesebausteine für Pharmazeutika, Agrochemikalien und Polymere, bemerkenswert ist vor allem deren Eignung als dipolare, aprotische Lösungsmittel. Besondere Aufmerksamkeit hat in diesem Zusammenhang kürzlich das am Anfang dieser Reihe stehende Acetonitril geweckt. Während der weltweiten Verknappung dieses wichtigen Lösungsmittels im Jahre 2009 wurden die Vorteile von AlzChem’s Direktsynthese deutlich: Die völlige Unabhängigkeit vom Acrylnitrilprozess. Dank einer ausgefeilten in-house Destillationstechnik ist dieses Standardlösungsmittel mittlerweile in drei Qualitäten (NITRALZ® solvent grade, wasserfrei, HPLC grade) erhältlich. Doch auch die längerkettigen bzw. verzweigten Vertreter treten zunehmend als Speziallösungsmittel in den Focus. Dank der großen Bandbreite ihrer physikalisch-chemischen Eigenschaften wie Schmelz- und Siedepunkt, Dipolmoment, Dielektrizitätskonstante etc. lässt sich je nach Anforderungsprofil das richtige Lösungsmittel finden. Caprinonitril zeigt zusätzlich bereits ausgeprägte Oberflächenaktivität. Das nachfolgende Diagramm, in dem der jeweilige Flüssigbereich der Dielektrizitätskonstante gegenübergestellt ist, soll die Auswahl erleichtern. Als Referenz dient das aromatische Benzonitril.
Wussten Sie schon…? Nitrile finden auch als wertvolle Riechstoffe Verwendung. Beispielsweise vermittelt das aliphatische Caprinonitril einen walnussartigen Geruch, während p-Methoxybenzonitril einen sehr angenehmen, cumarinähnlichen Duft besitzt, der an Heu oder Waldmeister erinnert. Olfaktorisch charakterisiert sind mittlerweile über 50, insbesondere höhermolekulare Derivate. Vorteilhaft gegenüber anderen Riechstoffklassen wie vor allem Aldehyden ist die deutlich höhere Beständigkeit der Nitrilfunktion sowie eine oftmals weniger stark ausgeprägte sensibilisierende Wirkung und damit eine bessere Hautverträglichkeit. Vielleicht ist ja in Ihrem Lieblingsparfüm auch das eine oder andere Nitril enthalten, denn ein Parfümeur komponiert nicht selten aus bis zu mehreren hundert Duftbausteinen ein Gesamtkunstwerk [Ref. V.G. Yadav, Pafai Journal 1994, 16, 29-42].
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